チグリン酸の歴史

カルボキシル基に隣接する位置に炭素炭素二重結合を持ち、アンゲリカ酸とはシス・トランス異性体の関係にある。甘く暖かい感じのぴりっとした香りを持つ。香料や香水に使われる。

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ピエール・ジョセフ・ペルティエ

1819年、ピエール・ジョセフ・ペルティエ (Pierre-Joseph Pelletier) とジョセフ・ベイネミ・カヴァントゥー (Joseph-Bienaime Caventou) は、メキシコのメランチウム科の植物の一種 Schoenocaulon officinalis の種子から、昇華性を持つ結晶を単離した。その植物はセバジラ (cevadilla) あるいはサバジラ (sabadilla) とも呼ばれたことから、この物質はセバジラ酸(サバジラ酸)と名づけられた。その後、エドワード・フランクランドらによって1865年に合成されたメチルクロトン酸と同等であることが示された。1870年、ゴイター (Geuther) とフレーリッヒ (Fröhlich) はハズ油から酸性物質を取り出し、原料となった植物 Croton tiglium からチグリン酸 (tiglic acid) と名づけた。こちらについても1878年にメチルクロトン酸と同じであることが示されている。

クロトン酸

Cクロトン酸(クロトンさん、crotonic acid)は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒドの酸化によって合成する。 同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する

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